董家山背靠东面的狮子头岗,民居依坡而建,东南面是晾网山,东北面是象鼻头岗,西面是田畈和塘埂,埂外是曹娥江。整个村子安静地枕在三座山的怀抱中,酷似睡在一只巨大的燕子窠里面。
狮子头岗朝西面的田畈直线对下来,田畈中间有一株造型如球的古樟树,狮子头岗又非常像狮子头。这二种吉像被风水先生喻为“泥蛇盘燕”和“狮子滚绣球”。
近百年前,村庄西面全是茂密的竹林,整个村庄如隐藏在里面一样,外人远看是难以发现。进竹林里面,村惟一的出口只有栅子门口与歪巴台门处二道门,其他都是房子和围墙连到象鼻头岗和晾网山,这样的封闭自然出于防守考虑。惋惜的是那颗绣球古樟71年被作修船料砍伐,再难现狮子滚绣球的风景了!
董家山董氏和上虞石浦、渔家渡、洪桐、庙湾的董氏都出自新昌雪溪一脉,先祖可追至宋时衢州龙游立德乡金紫荣禄大夫翰林大学士时用公,在龙游立德历十四世后,汝为公迁居雪溪,成为雪溪董氏始祖,之后汝为公弟侄散处浙西湖郡、宁国泾县、上虞洪桐、庙湾、东山下、嵊州长桥、北京及会稽渔家渡各成一派。
董家山始祖是久一公子,行万十八,讳应明字仲光号云樵,生于宋乾道元年(),卒未详。他由新昌雪窦始迁上虞之西南东山下,他的儿子良四生于宋嘉定五年(),讳王与字玉如号荆隐,太学生,良四由东山下卜居狮严山下(俗称狮子头岗),从此子姓繁昌,世传耕读,素称望族。传说董家山村在称“董家山”之前,叫“陈里山”,董良四来之前,已经有姓陈人家居住,后来董姓人脉旺盛,逐改称“董家山”了。
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